Girone di andata
15 settembre 1968 – 1^ giornata
ANCONITANA -SIENA 0-1 (0-1)
ANCONITANA: Fusani, Bonvicini, Bussolati, Marinetli, Albicocco, Salvadori, Gerardi, Vicino, Ciccotelli, Marchi, Bongiorni.
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Rizza, Agretti, Prandi, Marchetti, Bulli, Aldi, Bruschettini, Angrisani.
ARBITRO: Moretto di San Donà.
MARCATORI: 26′ Prandi.

22 settembre 1968 – 2^ giornata
RAVENNA-SIENA 1-1 (1-0)
RAVENNA: Vitali, Feresin, Ratti, Ferrari, Villa, Merkuza, Ciani, Mongardi, Trevisani, Giavara, Ricci.
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Rizza, Prandi, Agretti, Marchetti, Bulli, Aldi, Bruschettini, Angrisani.
ARBITRO: Lavetti, di Bergamo.
MARCATORI: 13′ Ciani, 75′ Bulli.

29 settembre 1968 – 3^ giornata
SIENA-AREZZO 2-0 (1-0)
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Rizza, Prandi, Agretti, Marchetti, Bulli, Aldi, Bruschettini, Angrisani.
AREZZO: Gennari, Vezzoso, Monticolo, Scazzola, Benedetto, Farina, Michesi, Rumignani, Donatello, Orlandi, Mantovani.
ARBITRO: Casarin di Milano.
MARCATORI: 43′ e 77′ Aldi.

6 ottobre 1968 – 4^ giornata
SIENA-RIMINI 0-0
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Rizza, Prandi, Agretti, Marchetti, Bulli, Aldi, Bruschettini, Angrisani.
RIMINI: Conti, Josio, Natali, Macchia, Baroncini, Perversi, Rosa, Colombini, Castagner, Faloppa, Dedé.
ARBITRO: Pesciatelli di Roma.

13 ottobre 1968 – 5^ giornata
DEL DUCA ASCOLI-SIENA 2-0 (0-0)
DEL DUCA ASCOLI: Buffon, Guzzo, Flamini, Mazzone, Pierbattista, Capelli, De Bernardi, Giampaglia, De Mecenas, Desio, Gasparini.
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Rizza, Prandi, Agretti, Marchetti, Angrisani, Aldi, Bruschettini, Vinciarelli.
ARBITRO: Leita di Udine.
MARCATORI: 52′ Desio, 54′ De Mecenas.

20 ottobre 1968 – 6^ giornata
SIENA-FORLI’ 2-2 (1-1)
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Rizza, Monguzzi, Agretti, Marchetti, Angrisani, Aldi, Bulli, Toschi.
FORLI’: Giacinti, Sarasini, Paglionico, Tisselli, Conti, Ballardini, Ruscelli, Alberti, Bardi, Melloni, Calisti.
ARBITRO: Ghirardello di Merano.
MARCATORI: 42′ Bardi, 43′ Aldi, 55′ Bardi, 62′ aut. Conti.

27 ottobre 1968 – 7^ giornata
MACERATESE-SIENA 1-5 (0-1)
MACERATESE: Ballarini, Ciappelloni, Olivieri, Placanica, Riga, Attili, Cicarilli, Zengarini, Cittadini, Palucci, Pierantoni.
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Rizza, Prandi, Agretti, Angrisani, Bulli, Aldi, Bruschettini, Marchetti.
ARBITRO: Lattanzi di Roma.
MARCATORI: 36’ Aldi, 56’ aut. Ciappelloni, 70’ Marchetti, 75′ aut. Vezzani, 80′ Bruschettini, 86′ Aldi.

3 novembre 1968 – 8^ giornata
SIENA-OLBIA 1-0 (0-0)
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Rizza, Prandi, Agretti, Angrisani, Bulli, Aldi, Bruschettini, Marchetti.
OLBIA: Tampucci, Cerutti, Cancelliani, Misani, Cecchi, Bernardi, Masogin, Selleri, Favalli, Santini, Pasqua.
ARBITRO; Ghetti di Modena.
MARCATORI: 77′ Aldi.

10 novembre 1968 – 9^ giornata
SIENA-TORRES SASSARI 2-2 (1-0)
SIENA; Toni, Vezzani, Martini, Monguzzi, Prandi, Agretti, Toschi, Bulli, Aldi, Bruschettini, Angrisani.
TORRES SASSARI: Molteni, Morbidoni, Iseppon, Ferrarini, Dettori, Petraz, Ronchi, Nunziati, Faltoni, Morosi, Corucci,
ARBITRO: Marchi di Napoli.
MARCATORI: 33’ rig, Bruschettini, 77′ Aldi, 80′ Corucci, 87′ Morosi.

17 novembre 1968 – 10^ giornata
ENTELLA CHIAVARI-SIENA 1-0 (0-0)
ENTELLA CHIAVARI: Bianchi, Fontana, Giordani, Tassara, Lazzari, Delle Piane, Gittone, Paccioni, Gazzaniga, Bianchi, Gimelli.
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Monguzzi, Agretti, Bruschettini, Marchetti, Bulli, Aldi, Bonetti, Angrisani.
ARBITRO: Moretto di San Donä.
MARCATORI: 46′ Gittone.

24 novembre 1968 – 11^ giornata
SIENA-SAMBENEDEITESE 0-0
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Monguzzi, Agretti, Bruschettini, Marchetti, Angrisani, Aldi, Bulli, Bonetti.
SAMBENEDETTESE: Sulfaro, Romani, Frigeri, Bovari, Beni, Troli, Urban, Capuano, Zandoli, Marchini, Mari.
ARBITRO: Cali di Roma.

1 dicembre 1968 – 12^ giornata
SPEZIA-SIENA 0-0
SPEZIA: Grandini, Fallani, Rossinelli, Raschi, Motto, Brancaleoni, Rollando, Mannino, Callioni, Spanio, Duvina.
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Monguzzi, Agretti, Bruschettini, Marchetti, Angrisani, Aldi, Bulli, Bonetti.
ARBITRO: Monforte di Palermo.

8 dicembre 1968 – 13^ giornata
SIENA-EMPOLI 0-2 a tavolino su decisione della CAF.
La partita fu sospesa all’88’ per invasione di campo sul risultato di 0-1.
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Monguzzi, Agretti, Bruschettini, Marchetti, Angrisani, Aldi, Bulli, Bonetti.
EMPOLI: Facchetti, Bacchini, Gallo, Persico, Rigoni, Pezzotti, Donati, Politti, Ludovisi, Zanelli, Pezzato.
ARBITRO: Fuschi di Pescara.
MARCATORI: 83′ Pezzotti.

15 dicembre 1968 – 14^ giornata
MASSESE-SIENA 0-0
MASSESE: Trevisan, Palür Galassin, Nenci, Tarantola, Castelletti, Colombo, Tinti, Menconi, Ciruel, Berzaghi.
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Monguzzi, Agretti, Bruschettini, Marchetti, Angrisani, Aldi, Bulli, Bonetti.
ARBITRO: Beretta di Milano.

22 dicembre 1968 – 15^ giornata
SIENA-PRATO 1-0 (1-0)
giocata sul campo neutro di Poggibonsi per la squalifica del Rastrello
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Monguzzi, Agretti, Bruschettini, Marchetti, Angrisani, Aldi, Bulli, Bonetti.
PRATO: Corti, Magelli, Zecchini, Minigutti, Ferri, Fusari, Scapecchi, Cavallito, Brando, Maestri, Graziani.
ARBITRO: Lazzaroni di Milano.
MARCATORI: 44′ Aldi.

5 gennaio 1969 – 16^ giornata
SIENA-PISTOIESE 2-2 (2-1)
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Monguzzi, Agretti, Bruschettini, Marchetti, Angrisani, Aldi, Bulli, Toschi.
PISTOIESE: Di Carlo, Vezzosi, Bruschi, Dai Maso, Bicchierai, Marcolongo, Migliorini, Ereditieri, Pasetto, Campi, Ciacci.
ARBITRO: Campanini di Finale Emilia.
MARCATORI: 38′ rig. Bruschettini, 43′ Ciacci, 45′ Aldi, 48′ Ereditieri.

12 gennaio 1969 – 17^ giornata
JESI-SIENA 2-0 (0-0)
JESI: Grassi, Gazzoni, Filiputti, Tontini, Forlivesi, Rubinati, Salvigni, Cignani, Ganzetti, Faggiotto, Paradiso.
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Rizza, Monguzzi, Agretti, Angrisani, Toschi, Aldi, 3ruschettini, Marchetti.
ARBITRO: De Marco di Torre del Greco.
MARCATORI: 63′ Ganzetti, 80′ Paradiso.

19 gennaio 1969 – 18^ giornata
VIAREGGIO-SIENA 1-0 (0-0)
VIAREGGIO: Vincenzi, Turchi, Niccolai, Coscetti, Bonzi, Bertini, Dossena, Rossini, Veronesi, Savoldi, Rossi.
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Monguzzi, Agretti, Bruschettini, Marchetti, Angrisani, Aldi, Bonetti, Toschi.
ARBITRO: Clerico di Chiavari.
MARCATORI: 71′ Rossini.

26 gennaio 1969 – 19^ giornata
SIENA-VIS PESARO 2-0 (2-0)
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Monguzzi, Agretti, Bruschettini, Marchetti, Angrisani, Bonetti, Bulli, Aldi.
VIS PESARO: Milone, Ugolini, Menegotto, Castellani, Arnetoli, Dionisi, Compagno, Boschi, Inciocchi, Balsimelli, Piccoli.
ARBITRO: Trilli di Matera.
MARCATORI: 11′ Aldi, 43′ Marchetti.

Girone di ritorno
2 febbraio 1969 – 20^ giornata
SIENA-ANCONITANA 2-0 (1-0)
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Monguzzi, Agretti, Bruschettini, Marchetti, Angrisani, Aldi, Bulli, Bonetti.
ANCONITANA: Fusani, Bonvicini, Bussolari, Salvadori, Cortesi, Matteoni, Gerardi, Vicino, Cavicchia, Marchi, Bongiorni.
ARBITRO: Boscolo di Venezia.
MARCATORI: 18′ Martini, 90′ Aldi.

9 febbraio 1969 – 21^ giornata
SIENA-RAVENNA 2-2 (1-1)
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Monguzzi, Agretti, Bruschettini, Marchetti, Angrisani, Aldi, Bulli, Bonetti.
RAVENNA: Vitali, Feresin, Ratti, Bustacchini, Villa, Merkuza, Tonella, Giavara, Trevisani, Mongardi, Innocenti.
ARBITRO: Gastaldi di Pavia.
MARCATORI: 19′ Bonetti, 30′ Giavara, 61′ rig. Mongardi, 80′ Aldi.

16 febbraio 1969 – 22^ giornata
AREZZO-SIENA 1-0 (0-0)
AREZZO: Rossi, Vezzoso, Monticolo, Rumignani, Benedetto, Gudini, Damiano, Orlandi, Perego, Farina, Galuppi.
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Monguzzi, Agretti, Bruschettini, Martini, Marchetti, Aldi, Bulli, Angrisani.
ARBITRO: Reggiani di Bologna.
MARCATORI: 84′ aut. Monguzzi.

23 febbraio 1969 – 23^ giornata
RIMINI-SIENA 0-2 (0-2)
RIMINI: Conti, Corbetta, Natali, Macchia, Baroncini, Perversi, Dedé, Colombini, Castagner, Faloppa, Rosa.
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Martini, Agretti, Monguzzi, Angrisani, Bulli, Aldi, Bruschettini, Bonetti.
ARBITRO: Lattanzi di Roma.
MARCATORI: 9′ Aldi, 14′ Bonetti.

2 marzo 1969 – 24^ giornata
SIENA-DEL DUCA ASCOLI 0-0
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Martini, Monguzzi, Prandi, Angrisani, Bulli, Aldit Bruschettini, Bonetti.
DEL DUCA ASCOLI: Maestri, Moretti, Flamini, Salvator Pierbattista, Capelli, Giampaglia; Vivani, Palma, Desio, Zeli.
ARBITRO: Trono di Torino.

9 marzo 1969 – 25^ giornata
FORLI’-SIENA 0-1 (0-1)
FORLI’: Giacinti, Cagnani,    Paglionico, Frigerio, Ghiglione, Ballardini, Melloni, Alberti, Vanini, Petrini, Turroni.
SIENA: Toni (75′ Fiorini), Vezzani, Mariotto, Martini, Monguzzi, Prandi, Marchetti, Bulli, Aldi, Bruschettini, Bonetti.
ARBITRO: Beccaria di Lecco.
MARCATORI: 5′ aut. Paglionico.

16 marzo 1969 – 26^ giornata
SIENA-MACERATESE 1-0 (1-0)
SIENA: Toni, Vezzani, Martini, Angrisani, Prandi, Monguzzi, Marchetti, Bulli, Aldi, Bruschettini, Bonetti.
MACERATESE: Capponi, Rega, Olivieri 11, Rinaldi, Olivieri I, Paolucci, Alessandrini, Attili, Cittadini, Peronace, Zimerle.
ARBITRO: Ferro di Finale Ligure.
MARCATORI: 17′ Bulli.

23 marzo 1969 – 27^ giornata
OLBIA-SIENA 1-1 (0-0)
OLBIA: Bettella, Cerutti, Cancellieri, Misani, Frenati, Petta, Santini, Bernardi, Marongiu, Hellies, Pasqua.
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Martini, Prandi, Monguzzi, Marchetti, Bulli, Aldi, Bruschettini, Bonetti.
ARBITRO: Ghirardello di Merano.
MARCATORI: 78′ Hellies, 82′ Bonetti.

30 marzo 1959 – 28^ giornata
TORRES SASSARI-SIENA 1-1 (1-1)
TORRES SASSARI: Molteni, Cadeddu, Iseppon, Ferradini, Vettori, Petraz, Corucci, Nunziati, Ventura, Morosi, Ronchi.
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Martini, Prandi, Monguzzi, Marchetti, Bulli, Aldi, Bruschettini, Bonetti.
ARBITRO: Lo Cascio di Palermo.
MARCATORI: 13′ Bonetti, 16′ Ventura.

13 aprile 1969 – 29^ giornata
SIENA-ENTELLA CHIAVARI 1-1 (0-0)
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Martini, Prandi, Monguzzi, Marchetti, Bulli, Aldi, Bruschettini, Bonetti.
ENTELLA CHIAVARI: Bianchi, Fontana, Giordan, Dianti, Nadalin, Delle Piane, Gittone, Pacciani, Cazzaniga, Cavicchioli, Imelli.
ARBITRO: Trilli di Matera,
MARCATORI: 52’ Aldi, 63’ Gittone.

20 aprile 1969 – 30^ giornata
SAMBENEDETTESE-SIENA 1-1 (1-0)
SAMBENEDETTESE: Sulfaro, Frigeri, Di Francesco, Bovari, Beni, Romani, Mari, Bonfada, Zandoli, Capuano, Sestili.
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Martini, Prandi, Monguzzi, Marchetti, Bulli, Aldi, Bruschettini, Bonetti.
ARBITRO: Spagnoli di Bologna.
MARCATORI: 21′ Mari, 67’ Marchetti.

4 maggio 1969 – 31^ giornata
SIENA-SPEZIA 3-0 (2-0)
SIENA: Toni, Martini, Mariotto, Monguzzi, Prandi, Agretti, Angrisani, Bulli, Aldi, Bruschettini, Bonetti.
SPEZIA: Grandini, Memo, Rossinelli, Raschi, Motto, Brancaleoni, Barbana, Gonella, Rollando, Spanio, Cozzani.
ARBITRO: Scolari di Verona.
MARCATORI: 18′ Bonetti, 24’ Bruschettini, 68′ rig. Aldi.

 11 maggio 1969 – 32^ giornata
EMPOLI-SIENA 2-2 (0-0)
EMPOLI: Facchetti, Caruso, Bacchini, Persico, Rigoni, Pezzotti, Donati, Politti, Ludovisi, Zanelli, Pezzato.
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Martini, Prandi, Agretti, Angrisani, Bulli, Aldi, Bruschettini, Bonetti.
ARBITRO: Rodomonte di Teramo.
MARCATORI: 55′ e 66′ Pezzato, 67′ Bruschettini, 83’ Bonetti.

18 maggio 1969 – 33^ giornata
SIENA-MASSESE 0-1 (0-0)
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Martini, Monguzzi, Agretti, Angrisani, Bulli, Aldi, Bruschettini, Bonetti.
MASSESE: Trevisan, Palù, Galassin, Nenci, Tarantola, Cappelletti, Colombo, Ciruel, Menconi, Pasqualotto, Berzaghi.
ARBITRO: Ciulli di Roma.
MARCATORI: 76′ Colombo.

25 maggio 1969 – 34^ giornata
PRATO-SIENA 0-0
PRATO: Corti; Magelli, Benini, Ferri, Zecchini, Minigutti, Graziani, Scapecchi, Viviani, Fusari, Cavallito.
SIENA: Fiorini, Vezzani, Mariotto, Monguzzi, Prandi, Agretti, Marchetti, Bulli, Aldi, Martini, Bonetti.
ARBITRO: Canova di Milano.

1 giugno 1969 – 35^ giornata
PISTOIESE-SIENA 1-1 (0-0)
PISTOIESE: Di Carlo, Vezzosi, Breschi, Marcolongo, Molinari, Bicchierai, Migliorini, Ereditieri, Pasetto, Campi, Ciacci.
SIENA: Fiorini, Vezzani, Mariotto, Monguzzi, Prandi, Agretti, Marchetti, Martini, Aldi, Bulli, Bonetti.
ARBITRO: Messinese di Taranto.
MARCATORI: 51′ Pasetto, 80′ Martini.

8 giugno 1969 – 36^ giornata
SIENA-JESI 0-0
SIENA: Fiorini, Vezzani, Mariotto, Monguzzi, Prandi, Agretti, Toschi, Martini, Aldi, Bulli, Marchetti.
JESI: Grassi, Gregori, Gazzoni, Filipputti, Forlivesi, Schicchi, Salvini, Fagiotto, Scarpa, Bazzarini, Paradiso.
ARBITRO: Busilacchi di Palermo.

15 giugno 1969 – 37^ giornata
SIENA-VIAREGGIO 3-2 (1-0)
SIENA: Toni, Vezzani, Mariotto, Monguzzi, Martini, Agretti, Marchetti, Angrisani, Bonetti, Bulli, Aldi.
VIAREGGIO: Vincenzi, Turchi, Bonzi, Coscetti, Nesti, Bertacca, Dossena, Rossini, Veronesi, Barbetti, Quercilena.
ARBITRO: Ferranti di Roma.
MARCATORI: 8′ Aldi, 48′ Dossena, 59’ rig. Aldi, 68′ Rossini, 88′ Marchetti.

22 giugno 1969 – 38^ giornata
VIS PESARO-SiENA 1-1 (0-0)
VIS PESARO: Benelli, Rossi, Ugolini, Bei, Arnetoli, Boschi, Urbinati, Cantone, Piccoli, Morganelli, Pellegrini.
SIENA: Biagi, Vezzani, Mariotto, Monguzzi, Prandi, Agretti, Marchetti, Lastrucci, Bonetti, Bruschettini, Angrisani.
ARBITRO: Zacchetti di Milano,
MARCATORI: 46′ Pellegrini, 93′ Bonetti.